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四川大學余達剛/葉劍衡課題組JACS：可見光催化CO2參與的非活化炔烴1,2-雙羧基化反應

來源：四川大學化學學院      2025-07-01
導讀：二氧化碳（CO2）作為一種無毒、廉價且可再生的理想C1合成子，其催化轉化制備高附加值羧酸，具有重要應用價值，也存在反應活性低和選擇性難調控等困難。另一方面，炔烴是一類來源廣泛且容易獲得的有機化合物，利用其參與羧基化反應可高效合成多種重要羧酸產物。目前，CO2參與炔烴C(sp)-H鍵和π鍵斷裂的單羧基化反應已經被廣泛報道。相比而言，CO2參與炔烴的1,2-雙羧基化反應研究較少，底物主要局限于活化的芳基炔烴。而非活化的烷基炔烴由于反應性較低，其1,2-雙羧基化轉化面臨巨大挑戰，目前僅有零星的報道，且普遍存在反應效率低、底物范圍窄等局限。因此，開發新策略實現CO2參與非活化炔烴的1,2-雙羧基化反應，具有重要意義。

微信截圖_20250701143326.png針對以上問題，四川大學化學學院余達剛教授和葉劍衡研究員課題組長期致力于溫和條件下CO2的高效活化及高選擇性轉化研究（Acc. Chem. Res. 2021, 54, 2518; Natl. Sci. Open. 2023, 2, 20220024; Sci. Bull. 2023, 68, 3124; Acc. Chem. Res. 2024, 57, 2728.），開發了基于CO2自由基陰離子的多種催化轉化體系。近期，團隊基于可見光催化策略，通過非活化炔烴的連續氫羧基化反應，實現了CO2參與的非活化炔烴雙羧基化轉化，在溫和條件下高效構建了一系列結構多樣的高附加值丁二酸衍生物。機理研究表明，原位生成的CO2自由基陰離子可引發非活化炔烴的首次氫羧基化，生成關鍵的丙烯酸鹽中間體，進而經歷第二次氫羧基化反應，高選擇性地生成丁二酸衍生物。該反應不僅展現出良好的底物適用性和官能團兼容性，還可應用于生物活性分子及CO2基聚酯的合成，進一步證明了該策略的實用價值。

該研究以“Photocatalytic 1,2-Dicarboxylation of Unactivated Alkynes with CO2”為題近日發表于Journal of the American Chemical Society 。四川大學為第一單位，化學學院余達剛教授和葉劍衡研究員為共同通訊作者，王偉博士和顏思順博士為共同第一作者。衷心感謝國家重點研發計劃、國家自然科學基金委、四川省科技廳，四川大學及南京大學配位化學國家重點實驗室開放研究基金的經費支持。同時感謝四川大學化學學院朱劍波老師、四川大學分析測試中心王曉燕老師、四川大學化學學院測試平臺李靜老師和鄧冬艷老師提供的幫助。

文章鏈接：https://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/jacs.5c05537

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