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烯烴是天然產物、藥物、農藥和香料等高價值分子的重要砌塊和前驅體，其選擇性合成在有機合成中至關重要。目前通過消除過程合成烯烴的方法主要包括 Chugaev 消去, Burgess 消去法, Sharpless-Grieco 消去和過渡金屬促進消去等。但是這些方法仍然存在一些缺點，例如溫度過高、對水氧敏感或者試劑有毒、價格昂貴等。更重要的是，這些方法通常會產生不可分離的 E/Z 異構體混合物。即使是得以廣泛應用的 Wittig 反應，依然會不可避免地會產生兩種異構體。因此，制備高選擇性的 E/Z 異構體的方法具有較大價值，但同時也具有較大的挑戰性。

中山大學化學學院2021級本科生何豐元同學自大二年級開始，依托校級大學生創新創業訓練計劃項目（20240982），加入劉文博老師課題組開展科學研究。經過與劉老師討論確定合適課題后，何豐元同學隨即投入到課題的研究中。結合個人前期積累的實驗技能，在課題組研究生黃域的幫助下，充分利用課余、寒暑假時間，經過大量的條件篩選和底物拓展，共計實現二十余種烯烴的高效合成，證明此方法具有較廣的底物范圍、較高的官能團耐受性以及潛在的應用前景。最后通過單晶X射線衍射、CO2捕獲實驗和自由基捕獲實驗等探究過程對反應機理進行探索，充分證明該體系中 β-羥基 NHPI 酯發生分子內酯交換形成 β-內酯，并經過脫羧斷裂得到對應的烯烴。值得一提的是，與先前報道的 NHPI 酯脫羧轉化不同，該反應不涉及自由基中間體。該成果在有機合成領域實現了通過 β-羥基 NHPI 酯脫羧構建碳碳雙鍵，為合成高選擇性 E/Z 烯烴提供了新方法。

相關研究以《Stereoselective synthesis of olefins from β-hydroxy NHPI esters》為題近期發表在有機化學領域知名期刊Organic Letters (Org. Lett. 2025; DOI: 10.1021/acs.orglett.5c00211.) 上，文章的第一作者是中山大學化學學院2021級本科生何豐元，第二作者為化學學院2021級碩士生黃域，通訊作者為化學學院劉文博老師。該研究得到了國家自然科學基金、廣東省基礎與應用基礎研究基金和中山大學校級大學生創新訓練計劃項目的資助。

論文鏈接：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.5c00211