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Angew：西北農林科技大學常明欣團隊在合成手性吲哚里西啶天然產物方面取得新進展

來源：西北農林科技大學      2023-09-25
導讀：近日，Angewandte Chemie-International Edition在線發表了化學與藥學院、旱區作物逆境生物學與綠色生產學科群、生物源農藥創制團隊常明欣教授團隊題為“An Asymmetric Hydrogenation/N-Alkylation Sequence for a Step-Economical Route to Indolizidines and Quinolizidines”的研究論文。該研究利用吡啶酮類底物的不對稱氫化/N-烷基化串聯反應，高效合成手性吲哚里西啶（indolizidine）和喹諾里西啶（quinolizidine）化合物。博士生趙威、王文己副教授、青年教師周歡為本論文并列第一作者，常明欣教授為本論文的通訊作者。


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吡啶化合物的直接不對稱催化氫化仍然是一個挑戰，主要原因在于吡啶環高熱力學穩定性及其對催化劑較強的抑制作用。本研究采用“無痕”的布朗斯特酸活化策略和廉價易得的BINAP手性配體與銥的絡合物為催化劑，一步可還原四至五個不飽和鍵，反應的非對映選擇性和對映選擇性均較為出色。

該研究結合控制實驗和理論計算，對反應機理進行了深入細致的研究。首先，吡啶酮底物的羰基被還原為手性醇，其在氯離子作用下經取代-環化生成吡啶鹽中間體。隨后該中間體被逐步還原，最終生成吲哚里西啶產物。氫化過程中存在三個烯胺/亞胺相互轉化，同時氫鍵、堆積、靜電作用力等非共價作用力對立體選擇性控制起到了至關重要的作用。該方法可高效、高對映選擇性構建稠環生物堿骨架化合物，機理研究為相關實驗設計和催化劑開發提供了新思路。

該研究得到了國家自然科學基金、學校雙一流建設經費的資助和西北農林科技大學高性能計算平臺的算力支持。

文章鏈接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202308836


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