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內蒙古師范大學包永勝科研團隊在聯苯類化合物合成領域取得新進展

來源:內蒙古師范大學      2023-09-22
導讀:近日,內蒙古師范大學化學與環境科學學院包永勝教授科研團隊在聯苯類化合物合成領域取得最新進展,相關工作發表在國際著名期刊“Organic Letters”上,論文題目為“Suzuki-Miyaura Type Regioselective C-H Arylation of Aromatic Aldehydes by a Transient Directing Strategy”(論文鏈接:https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c02307)。Organic Letters是有機化學領域的頂級期刊,屬于中科院一區Top期刊,也是Nature Index收錄期刊。
聯苯類化合物作為一種重要的結構單元,被廣泛應用于醫藥、有機光伏、有機發光二極管、有機場效應晶體管中。由于芳環C-H鍵的芳基化反應是合成聯苯類化合物最直接有效、環境友好的方法,所以在近年來獲得了廣泛發展。但是,這些反應都需要使用鹵苯作為芳基化試劑,并且往往需要昂貴的銀鹽作為鹵素移除劑,所生成的鹵化銀會對環境造成一定程度的污染。2006年,余金泉課題組報道了首例芳環C-H鍵與有機硼化合物的偶聯反應。然而,由于芳基硼化合物非常容易發生自偶聯反應,導致這種鈴木-宮浦型C-H鍵芳基化反應發展緩慢。

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聯苯類化合物在醫藥、有機光伏、有機發光二極管、有機場效應晶體管中的應用
針對上述科學問題,包永勝科研團隊首次提出一種酸性弱氧化策略,實現了芳香醛與多種芳基硼化合物的鈴木-宮浦型C-H鍵芳基化反應,合成了多種聯苯類化合物。該方法以醋酸鈀為催化劑,間氨基苯甲酸為瞬態導向基,對苯醌/三氟乙酸為酸性弱氧化劑,適用于各種芳香醛和芳基硼酸、芳基硼酸酯、芳基三氟硼酸鹽的結合,具有極強的普適性,為聯苯類化合物的合成提供了新的路徑。
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合成的60種聯苯類化合物,包括28種未知物
該研究依托內蒙古自治區綠色催化重點實驗室、內蒙古自治區水環境協同創新中心的科研力量與成果數據,并得到國家自然科學基金(22261044、21861030)、內蒙古自治區高等學校創新團隊(NMGIRT2302)項目的支持。


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