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北京林業大學宋國勇團隊在C-木質素催化降解領域取得新進展

來源：北京林業大學      2023-09-18
導讀：近日，北京林業大學材料學院宋國勇教授團隊在C-木質素催化降解領域取得新進展，該研究以“Organoborane-Catalysed Reductive Depolymerisation of Catechyl Lignin under Ambient Conditions”為題發表于一區top期刊《Green Chemistry》（IF=9.8）上。
鄰苯二酚作為一種重要的化學品，被廣泛應用于化工、材料、醫藥等領域。目前，工業上生產鄰苯二酚主要依賴于石油基苯酚，存在工藝流程復雜、反應條件苛刻、轉化效率和產物選擇性低等問題。因此，以自然界儲量豐富的木質素為原料高效制備鄰苯二酚產品是一個非常重要的課題。2012年，研究人員在香莢蘭和仙人掌植物種皮中發現了一種特殊的木質素類型（稱為C-木質素），該木質素是由單一的咖啡醇結構單元通過苯并二噁烷連接鍵氧化聚合而成的線性生物高分子，被認為是一種“理想型”的木質素高值化原料。近年來，國內外研究團隊相繼報道了利用多相金屬催化劑催化轉化C-木質素制備鄰苯二酚產品的研究，然而該催化體系通常需要高溫（200-250 oC）、高壓（> 3MPa）條件，存在安全隱患大、能耗高和工程可行性低等問題，難以進行大規模應用。
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圖1.多相/均相催化體系下C-木質素制備鄰苯二酚單體示意圖
基于此，本研究首次利用有機硼烷(B(C6F5)3)/三乙基硅烷(Et3SiH)體系，在常溫常壓條件下實現了C-木質素高效降解制備鄰苯二酚的過程。模型化合物實驗表明，以Et3SiH為氫源，(B(C6F5)3)可以有效地切斷苯并二惡烷連接鍵中相鄰的C-O鍵，高得率、高選擇性地得到鄰苯二酚單體。該催化體系同樣適用于蓖麻種皮C-木質素大分子的催化降解研究，在高固液比（300 mg/mL）條件下，可以得到85%的兒茶酚單體，其中丙基兒茶酚單體的選擇性高達91%，實現了其分離、純化。基于模型化合物反應活性研究及理論計算（DFT）結果，本研究提出了當前催化體系下C-木質素降解的反應路徑，并證明了苯并二惡烷連接鍵中C–O斷裂機制遵循SN2路徑。本研究提供了一種可持續、經濟、環保的策略可用于從生物柴油廢料中（廢棄果殼）生產重要的兒茶酚化學產品。
北京林業大學材料學院博士研究生蘇世浩為論文第一作者，王水眾博士和宋國勇教授、安徽大學羅根教授為共同通訊作者。該研究得到國家自然科學基金（22208024，22003001，22271001和31971607）、中國博士后科學基金（2022M710408）、安徽省自然科學基金（No. 2108085Y04）和中央高校基本科研業務費（BLX202133）資助。
文章鏈接：https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2023/gc/d3gc02025h

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