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植物內生真菌是一種與植物密切共生的微生物，它們生活在植物根際或內部組織中，并與植物形成一種共生關系。植物內生真菌因其獨特的生存環境和與宿主協同進化，使其具有獨特的次生代謝體系，能夠產生具有多種生物活性和結構新穎的次級代謝產物，有望從中發現療效更高、副作用更小的生物活性分子或藥物先導化合物。

最近，化學科學與工程學院丁中濤、蔡樂團隊與大理大學王家鵬博士合作，從一株狗牙根平臍蠕孢 (B. cynodontis DJWT-01) 發酵物中分離得到10個新穎的含有2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-ol 單元的倍半萜bipodonines A-J（圖1）。通過光譜分析、單晶X射線衍射分析、電子圓二色譜（ECD）計算、衍生化反應和DP4+計算確定了新化合物的結構。該類天然倍半萜化合物尚屬首次發現，該研究拓展了倍半萜家族的種類和數量。

圖1：狗牙根平臍蠕孢菌株分離鑒定的化合物

化合物1和2分別為 含有γ-和δ-內酯環的三環雜萜。作者通過對化合物11的氧化降解實驗表明，具有內酯環的化合物1和2可能是聚酮倍半萜類化合物11或其在C7單元的衍生物經生物氧化降解形成（圖2）。同時也對bipodonines C-J可能的生源途徑進行了探討。

圖2：Cochlioquinone A (11) 氧化降解生成 bipodonine A (1)

活性研究結果表明化合物5、7和11具有一定的促進免疫增強作用。化合物1對腐皮鐮孢菌 (F. solaniI, WSS-01)，黑曲霉 (A. niger, WSS-04) 和尖孢鐮刀菌 (F. oxysporum,WSS-06) 表現出不同程度的抑菌活性；化合物11對腐皮鐮孢菌 (F. solaniI, WSS-01) 和尖孢鐮刀菌 (F. oxysporum,WSS-06) 的抑制活性良好。此外，化合物11對小鼠體內巨噬細胞RAW 264.7具有良好的NO抑制活性。該研究成果以“Bipodonines A–J, a new class of natural sesquiterpenes with a 2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-ol system from the fungus Bipolaris cynodontis DJWT-01”（https://doi.org/10.1039/d3qo00235g）為題發表在Organic Chemistry Frontiers上，其中bipodonine A (1）被天然產物著名期刊Natural Product Reports收錄為熱點化合物。云南大學博士研究生舒燕為該論文第一作者。

與此同時，丁中濤教授和楊亞濱教授從山藥內生真菌白黃小脆柄菇（Psathyrella candolleana）的宿主山藥液體及半固體發酵物中分離鑒定了7個新的guanacastane型二萜（圖3）。其中psayamin (1）為具有全新5/7/6/6/6/6/7/5 八元環骨架的二萜二聚體。Psathins A?C (4?6）是在山藥液體培養基中分離得到的具有5/7/6三元環的二萜，而具有5/6/7/6和6/7/6氧環骨架的二萜psathins D?E (7?8）以及具有5/7/5/6碳環骨架的二萜psathin F (9）是從山藥半固體培養基發酵物中分離得到。通過核磁，質譜，光譜分析、單晶X射線衍射分析、電子圓二色譜（ECD）計算確定了新化合物的結構。目前，psayamin (1）和psathins D?E (7?8）骨架類型的guanacastane型二萜尚屬首次發現，研究拓展了該類型二萜的種類和數量。

圖3：從白黃小脆柄菇（Psathyrella candolleana）山藥培養基中分離得到的化合物

體外抗腫瘤活性顯示化合物psayamin (1）對五株腫瘤細胞HL-60、A549、SMMC-7721、MCF-7以及SW480具有顯著的細胞毒活性，IC50 值為 10.87 ± 0.24?15.96 ± 0.30 μM。而其他二萜和二聚體化合物2則未表現出細胞毒活性，由此說明新生成的兩個6元環可能是其具有細胞毒活性的結構域。細胞凋亡實驗結果表明psayamin (1）在10, 20 μM濃度下對HL-60具有顯著的誘導細胞凋亡的活性。該研究成果以“Antibiotic Guanacastane Diterpenoids with Two New Skeletons from Psathyrella candolleana Uncovered by Semisolid and Liquid Media”（https://doi.org/10.1021/acs.jafc.2c08176）為題發表在Journal of Agricultural and Food Chemistry上，其中psayamin (1）被天然產物著名期刊Natural Product Reports收錄為熱點化合物。云南大學博士研究生趙統德為該論文第一作者。

以上工作獲得了國家自然科學基金、云南省科技廳-云南大學“雙一流”建設聯合專項、云南省創新團隊以及云南特色植物篩選與研發服務CXO平臺建設項目的資助。