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Angew：?臺州學院童曉峰課題組氫鍵驅動的alkyl—ONO2還原消除

來源：臺州學院      2022-12-05
導讀：近日，臺州學院醫藥化工學院童曉峰課題組的研究成果“Pd(0)-Catalyzed Asymmetric Carbonitratation Reaction Featuring an H-Bonding-Driven Alkyl-Pd(II)-ONO2 Reductive Elimination”，以Research Article的形式在線發表于《德國應用化學》（Angew. Chem. 影響因子16.7）。這是該課題組在Pd(0)催化烷基–雜原子鍵形成方法學研究領域所實現的一次關鍵突破。
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由于熱力學的高反應能壘、SP3雜化軌道的更強指向性等諸多不利因素，烷基—雜原子還原消除是過渡金屬催化學科極具挑戰性的開放性難題。童曉峰團隊長期致力于這方面的研究。2011年，該團隊采用配體加速策略首次實現了催化條件下的alkyl—halide還原消除（J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6187）。在此基礎上，該課題組經過十年的探索，創造性的提出了氫鍵驅動策略：加入合適的氫鍵給體，通過halide配體和氫鍵給體之間形成氫鍵促進halide配體的配位解離，從而顯著降低還原消除的反應能壘，實現在溫和條件下的不對稱alkyl--halide還原消除反應（J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 1924）。
本研究工作是氫鍵驅動策略的第二次實戰應用，挑戰更加困難的alkyl—ONO2還原消除。目前所有成功的alkyl—ONO2還原消除都借助了高氧化態金屬物種在還原消除上的天然優勢，通過低價態金屬催化實現alkyl—ONO2還原消除的相關研究未有文獻報道。該研究工作進一步例證了氫鍵策略是應對烷基—雜原子還原消除難題的一個高效解決方案。
研究工作的實驗部分由戚林軍博士獨立完成。戚博士本科畢業于我們臺州學院，先后在溫州大學和廈門大學取得碩士和博士學位，并于2021年8月回到母校工作。
該研究得到了臺州學院和國家自然科學基金的資助。
論文鏈接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202215397
參考資料：https://www.tzc.edu.cn/info/1151/70735.htm


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