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近日， 華東理工大學(xué)化學(xué)與分子工程學(xué)院、費(fèi)林加諾貝爾獎科學(xué)家聯(lián)合研究中心陳宜峰教授課題組在烯烴的不對稱催化構(gòu)建多層次手性中心領(lǐng)域取得了階段性的研究新進(jìn)展，相關(guān)研究成果分別以“CatalyticDesymmetric Dicarbofunctionalization of Unactivated Alkenes”“CatalyticAsymmetric Diarylation of Internal Acyclic Styrenes and Enamides”為題發(fā)表在《德國應(yīng)用化學(xué)》和《美國化學(xué)會志》上。

從烯烴出發(fā)，高效構(gòu)建立體專一性的手性分子一直是有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域中最重要的研究方向之一。其中，烯烴的不對稱雙官能團(tuán)化反應(yīng)可以在烯烴的兩端都引入兩個不同官能團(tuán)的同時，構(gòu)建多個手性中心，能夠迅速增加分子的復(fù)雜性，是一類具有吸引力反應(yīng)模式。陳宜峰課題組一直致力于過渡金屬催化的烯烴不對稱官能團(tuán)化反應(yīng)的研究。

去對稱化反應(yīng)是指含有前手性中心或內(nèi)消旋化合物在其中一個反應(yīng)位點(diǎn)選擇性官能團(tuán)化的同時，實(shí)現(xiàn)對映面識別的過程，是一類合成手性小分子的重要策略。陳宜峰課題組利用性質(zhì)穩(wěn)定且易于制備的胺甲酰氯取代的1,6-二烯為原料，通過鎳催化還原偶聯(lián)策略，使用在不對稱催化反應(yīng)中應(yīng)用較少的手性8-喹啉噁唑啉為配體，實(shí)現(xiàn)了非活化的1,6-二烯的去對稱化不對稱胺甲酰基-烷基化反應(yīng)，為含多手性中心的γ-內(nèi)酰胺的便捷式合成提供了一類全新、溫和高效的方法。該成果近期發(fā)表于Angew. Chem. Int.Ed. (DOI: 10.1002/anie.202111598) 。

簡單的非環(huán)狀內(nèi)烯烴參與的分子間多組分雙碳官能團(tuán)化反應(yīng)來構(gòu)建多個手性中心在有機(jī)合成中仍然是巨大的挑戰(zhàn)。陳宜峰課題組利用兩類簡便易得的非環(huán)狀內(nèi)烯（肉桂基氨基甲酸酯和烯酰胺兩種烯烴）為起始原料，實(shí)現(xiàn)了鈀催化內(nèi)烯的不對稱Heck型1,n-雙芳基化反應(yīng)。該反應(yīng)能夠以專一的區(qū)域選擇性和非對映選擇性以及高對映選擇性分別實(shí)現(xiàn)含有兩個連續(xù)手性中心的三芳基丙醇、三芳基乙胺類衍生物的模塊化合成。此外，他們還實(shí)現(xiàn)了芐基取代烯酰胺的1,3-遷移對映選擇性雙芳基化反應(yīng)，手性鈀中間體經(jīng)過立體專一性的鏈行走過程，在烯酰胺的C-1和C-3位同時引入兩個不同的芳基，實(shí)現(xiàn)一系列手性三芳基丙胺類衍生物的合成。該成果近期發(fā)表于J. Am. Chem. Soc. (DOI:10.1021/jacs.2c03411)。

這些研究成果第一作者分別為博士后伍賢青和博士生席洋，通訊作者為陳宜峰教授，并獲得了曲景平教授的大力支持和悉心指導(dǎo)。此外，這些研究工作均得到了國家自然科學(xué)基金、上海市“啟明星”計(jì)劃、上海市自然科學(xué)基金、材料生物學(xué)與動態(tài)化學(xué)教育部前沿科學(xué)中心、費(fèi)林加諾貝爾獎科學(xué)家聯(lián)合研究中心、中央高校基本科研業(yè)務(wù)費(fèi)以及中國博士后科學(xué)基金等項(xiàng)目資助。數(shù)據(jù)表征工作得到了華東理工大學(xué)分析測試中心的大力支持。

原文鏈接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202111598

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c03411