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廈門大學化學化工學院卓春祥教授課題組在光氧化還原催化分子間立體選擇性自由基串聯反應研究取得重要進展，相關研究成果以“Stereoselective intermolecular radical cascade reactions of tryptophans or ?-alkenyl-α-amino acids with acrylamides via photoredox catalysis” 為題發表于《自然通訊》（Nature Communications, 2022, 13, 1778. Doi: 10.1038/s41467-022-29464-5）。

隨著制藥工業對復雜三維環狀分子的需求逐漸增長，發展新型、高效的合成方法學來快速構建這類分子受到越來越多的關注。自由基串聯反應可以快速地合成復雜三維立體分子。然而，許多自由基反應通常需要使用有毒的試劑。近年來，利用可見光催化在溫和的條件下產生自由基物種并用于串聯反應，已經成為新型的自由基反應策略。盡管該策略可以構建多種環狀化合物，取得了不錯的進展。但是，許多自由基串聯環化反應仍然依賴于精心設計的前體或者基于分子內的設計，大大降低了它們的實用性。因此，通過可見光催化的分子間立體選擇性的自由基串聯反應，從簡單的原料出發合成復雜的含有多個立體中心的環狀化合物亟待發展。

近日，卓春祥教授課題組通過使用可見光氧化還原催化的策略，利用商業化的N-Boc色氨酸作為自由基前體，與丙烯酰胺進行分子間立體選擇性的自由基串聯反應，以高達82%的產率，>20/1的非對映選擇性，和96%的ee值得到一系列至多具有五個立體中心的反式六氫咔唑類化合物。六氫咔唑是一類重要的結構骨架，廣泛存在于許多具有生物活性的多環吲哚啉天然產物中。該合成方法操作簡單，反應條件溫和。有趣的是，當反應在空氣條件下進行時，可用于四氫咔唑的選擇性合成。此外，將底物色氨酸換成?-烯基取代的α-氨基酸時，可以立體選擇性地合成1,3,5-三取代環己烷產物。該策略為含有多個立體中心的反式六氫咔唑，四氫咔唑，和1,3,5-三取代環己烷的立體選擇性合成提供了一條簡潔、高效的路徑。

該研究工作在卓春祥教授指導下完成，博士后李江濤為該論文第一作者，碩士研究生羅建南、王佳樂、于藝哲，博士研究生王德庫參與了部分研究工作。研究工作得到國家高層次青年人才計劃、廈門大學南強青年拔尖人才支持計劃的資助。

論文鏈接：https://www.nature.com/articles/s41467-022-29464-5