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廈門大學化學化工學院葉龍武教授課題組在基于炔酰胺的雜環合成方法學研究方面取得重要進展，相關成果以“Synthesis of Axially Chiral N-Arylindoles via Atroposelective Cyclization of Ynamides Catalyzed by Chiral Br?nsted Acids” 為題近日在線發表于Angew. Chem. Int. Ed. 2022, e202201436。

近年來，基于炔酰胺的不對稱催化反應受到越來越多的研究關注。其中，絕大部分不對稱催化炔酰胺的反應構建的是中心手性化合物且需要使用過渡金屬催化劑。通過阻旋作用產生的軸手性是手性中很重要的一部分，相應的軸手性化合物可作為不對稱催化反應的有機催化劑或金屬的配體。目前，不對稱催化炔酰胺合成軸手性化合物盡管已有幾例報道，但是這些反應均需要使用貴金屬催化劑且只能獲得中等對映選擇性。因此，發展新型非金屬催化炔酰胺構建高對映選擇性的軸手性分子備受期待。

近日，葉龍武教授課題組基于先前課題組有關手性Br?nsted酸催化炔酰胺的去芳構化反應（Nat. Chem. 2021, 13, 1093）和動力學拆分反應（Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 27164; Nat. Commun. 2019, 10, 3234）的研究基礎，以手性磷酸（CPA）作為催化劑，成功實現了手性磷酸催化炔酰胺阻旋選擇性5-endo-dig環化反應合成軸手性吲哚化合物。該方法具有以下特點：（1）實現了首例非金屬催化炔酰胺合成軸手性化合物；（2）發展了基于炔酰胺合成軸手性吲哚化合物的全新方法學；（3）基于該軸手性吲哚骨架分別合成有機催化劑和金屬配體，并實現了相關的不對稱催化反應；（4）通過密度泛函理論（DFT）計算與機理實驗，提出了磷酸加成到炔酰胺生成的烯胺中間體作為該反應的手性控制模型。

該研究工作主要由葉龍武教授課題組2021屆博士生王澤樹（現為布里斯托爾大學博士后）完成，并得到課題組其他研究生和本科生協助。理論計算部分由浙江大學洪鑫教授課題組碩士生朱路靜完成。研究工作得到國家重點研發計劃項目（2021YFC2100100），國家自然科學基金項目（22125108、22121001、92056104、21772161），福建省自然科學基金重點項目（2019J02001），廈門大學校長基金（20720210002）等資助。

論文鏈接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202201436