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Chin J Chem推出新欄目—Cornerstones in Chemistry

來源：中國化學雜志 2021-05-18

導讀：Cornerstones in Chemistry 該欄目介紹化學領域重大發現及其發展歷程和關鍵人物

Phosphorus Ligands from the Zhang Lab: Design, Asymmetric Hydrogenation, and Industrial Applications

Feng Wan and Wenjun Tang*

Chin. J. Chem. 2021, 39, 954—968. DOI: 10.1002/cjoc.202000605

Summary

Chiral phosphorus ligands have played a crucial role for the recent advances in asymmetric catalysis. This review summarizes chiral phosphorus ligands developed from the Laboratory of Professor Xumu Zhang in the latest 25 years. A number of iconic phosphorus ligands including bisphosphorus ligands with rigid chiral backbone such as BICP, PennPhos, TunePhos, and f-Binaphane, P-chiral bisphosphorus ligands TangPhos, Binapine, and DuanPhos, phosphine-phosphoramidte ligand YanPhos, noncovalent interaction-as-sisted ferrocenyl phosphorus ligand ZhaoPhos and WudaPhos, and tridentate ferrocenyl phosphorus ligands f-amphox are introduced, and their applications in asymmetric hydrogenation are emphasized.

Keywords: Phosphorus ligands, Xumu Zhang, Hydrogenation, Ligand design, Industrial applications

張緒穆教授課題組的手性膦配體：致力挑戰不對稱氫化領域中的巔峰

湯文軍

手性膦配體在不對稱催化領域的發展中一直扮演著舉足輕重的角色。手性膦配體不僅決定了過渡金屬催化劑的手性環境，而且還調控著過渡金屬催化劑的電子和空間性能，因此直接影響了不對稱催化反應的立體選擇性和反應活性。自從上世紀70年代Knowles發展CAMP和DIPAMP并首次將不對稱氫化應用于L-多巴的工業化生產以來，化學家們就從未停止對研究新型手性膦配體尤其是發展具有原創性結構膦配體的腳步。

不對稱氫化是合成手性藥物最理想的反應類型之一，但要實現完美的工業化過程，不對稱氫化反應必須具有非凡的轉化數和優秀的立體選擇性。張緒穆教授課題組一直致力于發展具有原創性結構的手性膦配體，力爭實現具有工業應用價值的高轉化數和立體選擇性，挑戰不對稱氫化領域中難以達到的高度，實現系列不對稱氫化反應的工業化應用。

在過去的25年中張緒穆教授課題組設計并發展了許多標志性的優勢膦配體，如骨架手性的雙膦配體（BICP，PennPhos，TunePhos，f-Binaphane），P手性雙膦配體（TangPhos，DuanPhos，Binapine）、磷-亞磷酰胺配體（YanPhos）、具有非共價相互作用輔助的二茂鐵磷配體（ZhaoPhos、WudaPhos、SPO-WudaPhos）以及三齒二茂鐵配體（f-amphox、f-amphol、f-ampha、f-amphamide）等。利用這些功能強大的手性膦配體，張緒穆教授課題組發展了多類不對稱氫化反應，實現了許多具有挑戰性的不對稱氫化轉化，獲得優秀的對映選擇性和轉化數。許多不對稱氫化反應已經成功應用于藥物或者關鍵藥物中間體的工業化制備中。本文綜述了張緒穆教授課題組在過去的25年中發展的系列重要手性膦配體，著重介紹這些配體結構的設計，不對稱氫化應用范圍，以及它們的工業化實例。