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有機硼化合物是備受青睞的合成砌塊。多硼化合物可以選擇性地轉化為多重官能團而令人著迷。不飽和化合物的硼化是構建多硼化合物最為有效的手段之一。然而，烯烴以及炔烴的硼化過程涉及的選擇性問題是該類反應長期以來所面臨的巨大困擾（圖1A）。先前主要借助于底物的位阻效應、電子效應（導向作用）等因素來解決這類反應的選擇性問題。1,3-烯炔的硼化研究，始終局限于單次硼化，一般得到丙二烯丙基硼衍生物，如何打破其共軛結構成為了一種挑戰（圖1B）。先前關于三氟甲基烯烴的硼化研究，一般得到氟消除的硼化產物——1,1-偕二氟烯丙基硼酸酯，如何抑制氟消除、化學選擇性地保留有用基團CF3成為了另外一種挑戰（圖1C）。

圖1. 烯/炔的硼化研究所面臨的問題 

基于目前研究現狀，宋秋玲課題組報道了銅催化的β-CF3-1,3-烯炔的區域選擇性、立體選擇性以及化學選擇性的二硼化反應，一定程度上化解當前研究難題（圖2）。該反應發散式地合成E-1,3-，Z-1,3-以及Z-1,4-二硼化烯烴，并且產物完好保留CF3。產物中含有三種官能團：改善藥物代謝的CF3、兩種類型的硼酸酯、三取代的烯烴，這些重要的官能團都促使產物成為有用的合成砌塊。值得注意的是，多硼有機氟化合物作為含氟有機硼化合物的重要成員，然而其合成方法卻非常有限。機理實驗以及DFT計算驗證了這一新穎的反應機理，并詳細解釋了這一區域選擇性、立體選擇性以及化學選擇性的原因。DFT計算由鄭州大學藍宇教授及其博士生陳豪華完成。

圖2. 保留CF3的1,3-烯炔的選擇性二硼化 

上述研究工作得到國家自然科學基金和華僑大學研究生創新基金的大力支持。此外，南方科技大學常曉勇老師在單晶解析方面給予指導，邱堅、歐總良等研究生參與了本研究工作。 

論文鏈接：https://doi.org/10.1016/j.chempr.2020.06.034.