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飽和雜環烷烴，特別是飽和環醚及環胺類，是自然界中重要的基本結構單元，廣泛存在于大量生物活性分子、小分子藥物及功能材料中，其相關合成研究引起了國內外研究者的高度重視。但由于飽和雜環較高的C－H鍵離解能及較低的酸性，阻礙了對其牢固的C(sp3)－H鍵官能團化研究的發展。通常，該類官能團化需要傳統的強氧化劑、過渡金屬、光催化劑、導向基團以及高溫（150 oC）等反應條件，長期面臨著反應經濟性、綠色環保等一系列問題的挑戰。因此，發展高效溫和的飽和雜環C(sp3)－H鍵官能團化的新策略，仍然是一項急需解決的研究課題。

近期，云南大學自然資源藥物化學教育部重點實驗室羊曉東教授/張洪彬教授團隊開展合作研究，在飽和雜環烷烴C(sp3)－H鍵的官能團化研究領域取得了研究進展。該團隊發展了一種單電子轉移（SET）與氫原子轉移（HAT）的協同作用，首次實現了飽和雜環烷烴與氮雜烯丙基化合物的無過渡金屬催化的C(sp3)－H/C(sp3)－H鍵脫氫交叉偶聯反應的新合成策略，獲得了一系列在制藥工業中有重要性的飽和雜環甲胺衍生物，而該類化合物在溫和條件下難以制備得到。

該項工作使用氮雜烯丙基陰離子作為超電子給體（SED），以大位阻的芳基碘化物作為電子受體，二者通過單電子轉移（SET）形成氮雜烯丙基自由基及芳基自由基，后者進一步與飽和雜環通過氫原子轉移（HAT）產生烷基自由基；進而與氮雜烯丙基自由基發生自由基偶聯反應形成新的C－C鍵，一步實現了飽和雜環C(sp3)－H鍵的直接官能團化。此外，研究發現用該合成策略也可以使甲苯衍生物C(sp3)－H鍵活化并與2-氮烯丙基中間體發生偶聯反應。該合成方法反應條件溫和，避免了使用傳統的強氧化劑、過渡金屬、光催化劑及導向基團等。

相關結果近日發表于英國皇家化學會期刊《化學科學》（Chemical Science, 2020, DOI: 10.1039/d0sc00031k），羊曉東教授課題組博士生劉正芬為論文第一作者。該項工作得到了國家自然科學基金、教育部長江學者與創新團隊發展計劃、云嶺學者及東陸學者支持計劃的資助。