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雷曉光課題組在對映-貝殼杉烷四環二萜天然產物全合成領域取得重要進展

來源：化學加      2020-02-14
導讀：北京大學雷曉光課題組在對映-貝殼杉烷四環二萜天然產物全合成領域取得重要進展，相關研究成在線發表在 Journal of American Chemical Society 雜志上。
對映-貝殼杉烷類（ent-kaurane）二萜是一大類具有抗菌、抗病毒、抗腫瘤等多種重要生物活性的四環二萜天然產物，目前已有超過1000成員被分離、鑒定出來。由于復雜的結構和潛在的生物活性，該類型天然產物吸引了合成化學家的廣泛關注。國內外眾多著名的有機化學家都對該類分子進行了合成研究，目前報道的合成方法大都需要多步構建其四環骨架，尤其是[3.2.1]雙環骨架。

雷曉光課題組近日在對映-貝殼杉烷類（ent-kaurane）天然產物的合成上取得了重要進展。他們發展了一種簡潔高效地構建對映-貝殼杉烷類（ent-kaurane）四環骨架的方法：通過銠催化的[3+2+1]環加成反應構建6/6/6三環骨架以及鈀介導的環烯化(cycloalkenylation)反應構建[3.2.1]雙環骨架。底物普適性研究表明該兩步策略可用于快速構建不同取代的對映-貝殼杉烷（ent-kaurane）骨架和對映-貝葉烷（ent-beyerane）骨架。基于該策略，他們分別以10步和8步完成了ent-1α-hydroxykauran-12-one 和12-oxo-9,11-dehydrokaurene 的無保護基高效全合成，并且以10步完成了12α-hydroxy-9,11-dehydrokaurene的全合成，并對其結構進行了修正。該合成策略不僅能夠應用于對對映-貝殼杉烷類（ent-kaurane）天然產物的高效全合成，并有望應用于天然產物類似物的高效合成，從而促進進一步的化學生物學研究。

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該成果以“Protecting-Group-Free Syntheses of ent-Kaurane Diterpenoids:[3+2+1] Cycloaddition/Cycloalkenylation Approach”為題在線發表在 Journal of American Chemical Society 雜志上(https://dx.doi.org/10.1021/jacs.9b13722)，雷曉光課題組博士生王進和洪本科博士為文章共同第一作者。該工作得到國家自然科學基金、科技部重點研發計劃、北京市卓越青年科學家項目、以及北大-清華生命聯合中心的資助。


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