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許斌教授團隊一直致力于高選擇性的惰性化學鍵官能團化反應研究,,發展廉價高效的有機合成新方法，并將其應用于生物醫藥及材料科學等領域。

異腈（isocyanide）是一類非常重要的有機合成子，在有機化學和藥物合成中得到了廣泛應用。近年來，許斌教授團隊在異腈化學領域開展了系統研究，在基于異腈配體的惰性鍵活化（Angew. Chem. Int. Ed.2017, 56, 3961；Angew. Chem., Int. Ed.2015, 54, 8795；Org. Lett. 2014, 16, 5294）、氰基化反應（Org. Lett. 2012, 14, 4614；J. Org. Chem. 2014, 78, 3228）、N-H/O-H鍵的插入反應（Org. Lett. 2014, 16, 2342；Chem. Commun. 2014, 50, 1465）、C(sp2)-H鍵插入反應（Chem. Commun. 2014, 50, 13485；Org. Chem. Front. 2016, 3, 516）、C(sp)-H鍵插入反應(Org. Lett. 2019, 21, 1593)等方面取得了一系列原創性研究結果，高效構建了多個具有生理活性的含氮雜環化合物分子庫。并應邀就異腈參與的碳-氫鍵官能團化反應，在英國皇家化學會的《化學會評論》上，發表封面文章(Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 1103)。

本次課題組在異腈研究方面又取得了新的突破。利用銀試劑作催化劑及DDQ作為氧化劑，實現了異腈對惰性的雜原子鄰位的C(sp3)-H鍵的連續插入，合成了一系列此前難于得到的氰基亞胺類化合物。通過ESI-MS/MS質譜技術證實了產物氰基亞胺結構中的氰基（CN）及亞胺結構（C=N-R）均來自異腈。該方法避免了使用劇毒的無機氰化物，可高效構建具有叔碳中心的復雜分子。研究結果表明，相關氰基亞胺類分子可以高效轉化為多個具有生物活性的分子。同時，利用該方法對材料分子進行結構修飾時發現，氰基亞胺是一類具有重要潛力的聚集誘導發光源（AIEgen），該性質使得該類結構在生物檢測和成像、細胞器染色、病原體識別等領域具有重要潛力。該工作為異腈在C(sp3)-H鍵官能團化方面的一個重要突破，尤其適合對復雜生物活性分子及材料分子進行后期官能團化修飾(Late-stage functionalization)。

與此同時，課題組還成功實現了異腈對開鏈醚的C(sp3)-H鍵的官能團化反應。從簡單易得的醚類化合物出發，合成了一系列較難獲得的β-羰基-?-氰基亞胺類化合物,并可將其作為關鍵合成子用于生物活性分子及藥物分子的高效合成 (Org. Lett. 2019,21, 9223-9227)。

研究工作得到了國家自然科學基金、上海市教委科研創新“非共識”項目以及上海一流研究生教育引領計劃的大力資助和支持。

論文鏈接：

https://www.cell.com/iscience/fulltext/S2589-0042(19)30438-9.

https://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/acs.orglett.9b03590