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機理挑戰題：金催化的5C反應是如何進行的？

來源：北京大學      2024-12-25
導讀：計劃利用一價金陽離子催化劑來將II型二烯-炔烯轉化為三環[4.4.1]骨架，實驗卻得到了飽和的二氫半瞬烯衍生物
金催化的5C反應是如何進行的？

北京大學化學學院余志祥課題組一直從事成環反應的發現/應用/機理研究。他的課題組原計劃利用一價金陽離子催化劑來將II型二烯-炔烯轉化為三環[4.4.1]骨架。實驗沒有得到預期的產物，而是得到了飽和的二氫半瞬烯衍生物，結構如圖所示。該反應機理比較復雜，涉及五個基元反應步驟。余志祥課題組稱該反應為5C反應，因為這里的每一個C代表一個字母C開頭的基元反應。余志祥教授希望將這個5C反應作為一道有趣的機理問題與國內外同行進行分享。

他特別希望有機化學領域的研究生能從思考和學習這個反應的機理研究中得到啟發。

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文獻詳情：

Au-Catalyzed 5C Reaction of Type II Diene-Ynenes toward Dihydrosemibullvalenes: Reaction Development and Mechanistic Study
Weiming Shi，Pei-Jun Cai，Zi-You Tian，Zhe Dong，Zhi-Xiang Yu*
J. Org. Chem. 2024
https://doi.org/10.1021/acs.joc.4c01646

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