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山東大學李興偉教授團隊在銠催化炔烴對映發散性氫胺化合成軸手性烯烴方面取得新進展

來源：山東大學      2024-12-21
導讀：近日，山東大學化學與化工學院前沿化學研究院李興偉教授團隊在銠催化炔烴對映發散性氫胺化合成軸手性烯烴方面取得新進展，相關成果以“Rhodium-Catalyzed Atropodivergent Hydroamination of Alkynes by Leveraging Two Potential Enantiodetermining Steps”為題，發表在國際期刊Science Advances（中科院一區，TOP, IF=11.7）上。山東大學博士后米瑞杰為第一作者，李興偉教授和浙江大學教授洪鑫為通訊作者，山東大學為第一完成單位。
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氫氨化反應是一種能高效構建手性胺骨架的經濟性良好的方法，在不對稱合成反應中應用廣泛。雖然在目前研究報道中在中心手性化合物的構建方面取得了一些成果，但對軸手性的氫氨化反應研究仍較為匱乏。此外，利用炔烴這一豐富反應性的底物進行對映選擇性氫氨化反應的研究尚未實現。
基于以上背景，此研究通過合理的底物設計，首次利用磺酰肼衍生物作為氫胺化試劑，與大位阻炔烴進行不對稱氫胺化反應，得到了高對映體純度的軸手性氨類化合物。值得注意的是，該體系以簡單的酸調控為核心，通過切換反應路徑中的關鍵手性決定步驟（炔烴插入與質子化），能夠在相同催化劑作用下生成(R)-和(S)-構型的產物。反應條件溫和，底物普適性好。此外，通過系統的機理實驗和理論計算，不僅闡明了酸在反應路徑調控中的關鍵作用，還揭示了對映發散性合成的內在機制。此項研究成果突破不僅擴展了不對稱催化領域的研究范疇，也為手性胺類化合物的高效合成提供了新的方法和策略，具有潛在的工業和藥物開發應用價值。
上述工作得到國家自然科學基金委以及山東大學雙一流建設經費的資助。


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