6月6日,Journal of the American Chemical Society(美國(guó)化學(xué)會(huì)會(huì)志)雜志在線(xiàn)發(fā)表我校高等研究院陰國(guó)印教授課題組最新研究成果“Nickel-Catalyzed Regio- and Enantioselective Borylative Coupling of Terminal Alkenes with Alkyl Halides Enabled by an AnionicBisoxazoline Ligand”(通過(guò)陰離子型雙噁唑啉配體實(shí)現(xiàn)鎳催化末端烯烴與烷基鹵化物的區(qū)域和對(duì)映選擇性硼化偶聯(lián)反應(yīng))。武漢大學(xué)高等研究院博士研究生李柘淇為論文第一作者,陰國(guó)印教授、上海人工智能實(shí)驗(yàn)室李玉強(qiáng)博士為共同通訊作者,高等研究院為第一署名通訊單位。
手性硼酸酯是一類(lèi)用途廣泛的合成砌塊。通過(guò)對(duì)手性陰離子雙噁唑啉配體的應(yīng)用,該研究提供了一種使用容易獲得的起始原料合成α-和β-手性硼酸酯的三組分策略。該策略具有反應(yīng)條件溫和、底物范圍廣、區(qū)域選擇性和對(duì)映選擇性高等特點(diǎn)。除此之外,該方法具有進(jìn)一步簡(jiǎn)化藥物分子及生物活性分子合成路線(xiàn)的潛力。機(jī)理研究表面,α-手性硼酸酯的生成是由立體收斂過(guò)程引起的;另外,烯烴遷移插入步驟中羰基酯對(duì)催化中心的配位實(shí)現(xiàn)了對(duì)β-手性硼酸酯生成的控制。
據(jù)悉,該研究工作得到國(guó)家自然科學(xué)基金優(yōu)秀青年科學(xué)基金、中央高校基本科研業(yè)務(wù)費(fèi)專(zhuān)項(xiàng)資金等項(xiàng)目的資助以及國(guó)家重點(diǎn)研發(fā)計(jì)劃和上海市科委的支持。
論文鏈接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c01040
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