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重氮化合物反應性豐富，經過一百多年的發展，至今仍是有機合成化學研究的前沿和熱點領域。重氮化合物的毒性和爆炸性使得直接或者大規模使用存在安全風險，為重氮替代物的發展提供了無限動力。在眾多重氮替代物中，磺酰腙具有穩定易制備、結構多樣、操作安全等優點。近二十年來，Aggarwal、王劍波、Barluenga、Valdés等國內外實驗室將磺酰腙與過渡金屬催化相結合，極大地推動和繁榮了卡賓化學。傳統的N-對甲基苯磺酰腙存在分解溫度較高（通常>70  ℃）的問題，限制了其在有機合成應用，尤其是不對稱催化等對溫度敏感的反應中。如何在溫和條件下（如：室溫甚至零下）實現磺酰腙的分解與合成轉化已經成為磺酰腙化學可持續發展的關鍵問題。近些年，東北師范大學畢錫和課題組在這一重要問題上取得了突破進展。2018年，該課題組發現并報道了易分解的N-鄰三氟甲基苯磺酰腙，其能夠在低溫（乃至零下40  ℃）分解釋放出不穩定的donor-重氮化合物，為在溫和條件下探索donor-重氮化合物的轉化提供了可能，開啟了重氮卡賓化學的新篇章。

近期，美國化學會Accounts  of Chemical Research 雜志在線發表了我院畢錫和教授研究團隊題為“N?Triftosylhydrazones:  A New Chapter for Diazo-Based Carbene Chemistry”的綜述文章，對該課題組自2018年以來，在N-鄰三氟甲基苯磺酰腙卡賓化學方面的工作進行了系統總結。綜述的主要內容概括如下：1）從歷史角度綜述了磺酰腙化學的發現、發展以及面臨的挑戰，介紹了該課題設計和發展N-鄰三氟甲基苯磺酰腙這一重氮前體的初衷、思路和過程；2）系統總結了該課題組結合銀對卡賓碳的配位弱穩定作用和N-鄰三氟甲基苯磺酰腙的易分解性，發展了高親電銀卡賓策略，并應用于C(sp³)–H插入、C(sp³)–F脫氟官能化、環加成以及不對稱卡賓轉移等反應；3）總結了N-鄰三氟甲基苯磺酰腙在反應效率、選擇性和官能團耐受性等方面，相較于傳統的對甲基苯磺酰腙所具有的優勢，對磺酰腙化學未來的發展方向和面臨的挑戰做出了深入的思考和前瞻性展望。這些研究成果不僅發展了一系列傳統N-對甲基苯磺酰腙難以實現的卡賓轉移反應，而且闡明了銀催化卡賓反應本質和優異選擇性產生的根源，為進一步豐富和拓展過渡金屬催化磺酰腙卡賓化學提供了理論指導，推動了銀催化有機合成的發展。

該研究工作得到國家自然科學基金項目（批準號：21961130376,  21871043, 21522202, 21372038, 21172029, 20902010）等資助。

參考資料：http://chem.nenu.edu.cn/info/1044/4444.htm