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有機(jī)電化學(xué)合成以“電子”為試劑，實(shí)現(xiàn)有機(jī)物的氧化和還原，避免了化學(xué)計(jì)量、有毒有害氧化劑或還原劑的使用，具有綠色、環(huán)保特點(diǎn)，為有機(jī)合成方法學(xué)提供了新的策略和思路。吲哚作為優(yōu)勢(shì)骨架廣泛存在于一大類具有重要生理活性的天然產(chǎn)物與藥物分子中，需要在基礎(chǔ)層面上對(duì)吲哚的多樣化電化學(xué)反應(yīng)模式進(jìn)行認(rèn)知，具有巨大的發(fā)展空間。近日，福建師范下大學(xué)化學(xué)與材料學(xué)院黃秋鋒教授團(tuán)隊(duì)發(fā)表了兩篇有關(guān)吲哚化合物有機(jī)電化學(xué)轉(zhuǎn)化研究的論文。

其中，研究成果一采用NH-吲哚導(dǎo)向策略，在陽(yáng)極開(kāi)展了過(guò)渡金屬-電催化7-苯基吲哚與炔烴氧化環(huán)化的研究工作，發(fā)展了第一例[5+2] C-H/N-H環(huán)化反應(yīng)，生成吲哚并七元環(huán)化合物（4,5-二苯基苯并[4,5]氮雜卓[3,2,1-hi]吲哚）。反應(yīng)可以在連續(xù)流電化學(xué)合成裝置進(jìn)行克級(jí)放大。同時(shí)采用計(jì)量反應(yīng)分離得到了兩個(gè)關(guān)鍵的三價(jià)銠中間體，首次采用XPS對(duì)銠中間體在催化循環(huán)中的價(jià)態(tài)變化開(kāi)展了研究，并通過(guò)循環(huán)伏安測(cè)試以及結(jié)合DFT計(jì)算對(duì)催化反應(yīng)機(jī)理中的Rh(III-IV-II)路線進(jìn)行了明確闡釋。該工作成果以“Scalable Rhodaelectro-Catalyzed Expedient Access to Seven-membered Azepino[3,2,1-hi]indoles via [5+2] C-H/N-H Annulation”為題發(fā)表于中國(guó)化學(xué)會(huì)旗艦期刊《CCS Chemistry》。該論文福建師范大學(xué)為第一單位，化學(xué)與材料學(xué)院博士研究生苑雨萌和碩士研究生祝金蘭為共同第一作者，汕頭大學(xué)倪紹飛教授、福建師范大學(xué)黃秋鋒教授和德國(guó)哥廷根大學(xué)Lutz Ackermann教授為共同通訊作者。

論文鏈接：https://doi.org/10.31635/ccschem.022.202101654

其中，研究成果二在無(wú)隔膜電解池中采用恒電流模式使用空氣作為唯一氧化劑，建立了吲哚氧化制備靛紅的綠色方法，并使用DFT計(jì)算對(duì)反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了深入研究。本方法具有以下優(yōu)點(diǎn)：無(wú)需常規(guī)有毒氧化劑；無(wú)需電子轉(zhuǎn)移媒介物；空氣作為氧化劑以及氧原子來(lái)源；可通過(guò)流動(dòng)電解池進(jìn)行克級(jí)制備。該工作成果以“Scalable Electrochemical Aerobic Oxygenation of Indoles to Isatins without Electron Transfer Mediators by Merging with an Oxygen Reduction Reaction”為題發(fā)表于國(guó)際權(quán)威期刊《Organic Letters》。該論文福建師范大學(xué)為第一單位，化學(xué)與材料學(xué)院博士研究生莊偉輝和碩士研究生張家琦為共同第一作者，汕頭大學(xué)倪紹飛教授、福建師范大學(xué)張曉鳳高級(jí)實(shí)驗(yàn)師和黃秋鋒教授為共同通訊作者。

論文鏈接：https://doi.org/10.1021/acs.orglett.2c01545

參考資料：https://www.fjnu.edu.cn/ff/18/c6980a327448/page.htm