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圖1.含有苯并咪唑結構的代表性活性化合物。圖片來源Org. Lett.2022,24,4075–4080

近日，有機化學領域權威期刊Organic Letters（中科院一區，IF 6.005）在線發表了我院朱旭教授與郭棟教授、朱松磊教授合作的最新研究成果，論文標題為“Defluorinative Alkylation of Trifluoromethylbenzimidazoles Enabled by Spin-Center Shift: A Synergistic Photocatalysis/Thiol Catalysis Process with CO2?–”。

圖2.自旋中心轉移促進C-F鍵活化示意圖。圖片來源Org. Lett.2022,24,4075–4080

本文中，作者開發出了一種極具原子經濟性的合成方法，從簡單易得的三氟甲基底物通過直接的C(sp3)-F鍵斷裂制備偕二氟亞甲基類衍生物。研究團隊創新性地利用高活性物種二氧化碳自由基陰離子(CO2?–)來還原2-三氟甲基苯并咪唑，通過自旋中心遷移策略(SCS)實現惰性C(sp3)-F鍵的選擇性活化，并對反應機理進行了詳細驗證。該反應可以兼容各種常見官能團，并且可以進行放大實驗。相關方法已申請專利并進入實質性審查階段（申請號202210225274.5）。

圖3.底物拓展以及反應機理研究。圖片來源Org. Lett.2022,24,4075–4080

徐州醫科大學青年教師徐佩和二年級碩士研究生王星宇為共同第一作者。該項目得到了國家自然科學基金、江蘇省自然科學基金、江蘇特聘教授、徐州醫科大學啟動基金等經費支持。

論文信息：Xu, P.?; Wang, X.-Y. ?; Wang, Z.; Zhao, J.; Cao, X.-D.; Xiong, X.-C.; Yuan, Y.-C.; Zhu, S.*; Guo, D.*; Zhu, X.* Defluorinative Alkylation of Trifluoromethylbenzimidazoles Enabled by Spin-Center Shift: A Synergistic Photocatalysis/Thiol Catalysis Process with CO2?–. Org. Lett. 2022. 24, 4075–4080.

參考資料：https://yxx.xzhmu.edu.cn/info/1093/2404.htm