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芳香化合物在醫藥、農藥、材料等領域有著巨大的應用價值和前景。π-拓展（APEX）反應是基于芳香化合物合成多環芳香化合物一種快速和有效的途徑和方法。發現和發展π-拓展（APEX）反應合成子將極大促進π-拓展（APEX）反應的研究和應用，為芳香化合物的合成提供新方法和新途徑。

吡啶并吲哚化合物常應用于藥物分子和有機分子材料，因此，吡啶并吲哚骨架的構建是合成化學一個重要研究內容?；谖覀冋n題組前期酸催化4-羰基過氧化合物的重排反應結果（Asian J. Org. Chem. 2017, 6, 1604-1611；Org. Lett. 2014, 16, 5156-5159；Org. Lett. 2013, 15, 5432-5435），我們繼續開展了酸催化4-羰基過氧化合物與吲哚反應構建吡啶并吲哚骨架的研究。研究發現，通過三氟甲磺酸為催化4-羰基過氧化合物的重排反應，實現了吡啶并吲哚化合物的合成。在該反應中，4-羰基過氧化合物提供4個碳原子，成功實現了吡啶并吲哚骨架的構建。

研究中發現，當反應溫度為室溫時，4-羰基過氧化合物與吲哚反應得到二氫吡啶并吲哚產物，即兩分子吲哚與一分子4-羰基過氧化物反應的產物。有意思的是，當升高溫度時，二氫吡啶并吲哚化合物可以高效地轉化為吡啶并吲哚化合物。該研究結果為可能的反應機理提供了重要的證明，即二氫吡啶并吲哚是吡啶并吲哚骨架形成的關鍵中間體。

該研究結果實現了吡啶并吲哚骨架的高效高選擇性合成，并證明了4-羰基過氧化合物是π-拓展（APEX）反應中一類高效高選擇的4碳合成子，為進一步探索有機過氧化合物在π-拓展（APEX）反應中的應用提供了重要的理論基礎和實驗證據。

該文章的第一作者為中國人民大學化學系碩士研究生王鑫，中國人民大學李志平教授和呂雷陽副教授為共同通訊作者。該研究工作目前以題為“Annulative π-Extension (APEX) of Indoles to Pyrido[1,2-a]indoles Using 4-Oxo Peroxides as C4 Units”的論文發表在Organic Letters上（Org. Lett. 2021, 23, 5978-5982）。

參考資料：https://mp.weixin.qq.com/s/nIM8vNabBPgpTkW_JPMLew

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.1c02062