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PNAS 廈門大學碳龍化學新進展:Craig-M?bius芳香化合物的芳香親電取代研究

來源:廈門大學化學化工學院      2021-09-23
導讀:近日,廈門大學化學化工學院張弘教授和夏海平教授課題組原創的碳龍化學取得重要進展,相關成果以“Electrophilic Aromatic Substitution Reactions of Compounds with Craig-M?bius Aromaticity”為題發表于《美國國家科學院院刊》(PNAS, 2021, 118, e2102310118)。

近日,廈門大學化學化工學院張弘教授和夏海平教授課題組原創的碳龍化學取得重要進展,相關成果以“Electrophilic Aromatic Substitution Reactions of Compounds with Craig-M?bius Aromaticity”為題發表于《美國國家科學院院刊》(PNAS2021118, e2102310118)

芳香親電取代反應作為芳香化合物的特征反應,是證明芳香性的重要實驗判據之一,也實現芳香化合物衍生化的重要合成方法。Craig-M?bius芳香化合物是指碳原子與雜原子形成d-p共軛的一類芳香化合物,已有許多合成實例。但此前尚未發現Craig-M?bius芳香化合物的芳香親電取代反應。

 

課題組開創了以多炔碳鏈螯合過渡金屬原子的方法,成功合成了一系列具有Craig-M?bius芳香性的碳龍化合物,并將有機化學教科書中的一系列經典反應的適用范圍拓展到金屬有機體系。基于前期積累,最近該課題組實現經典有機反應的新拓展,結合計算化學,系統研究了鹵素類親電試劑與一系列Craig-M?bius芳香化合物的芳香親電取代反應。

該工作是在夏海平教授和張弘教授的指導下完成的,廈門大學化學化工學院能源化學專業2017級博士生蔡沅廷和2015級已畢業博士華煜暉為論文共同第一作者。已畢業博士生路正宇、陳志昕、已畢業碩士生蘭青、博士生林祖彰、費家維共同參與了該工作。該研究工作得到了國家自然科學基金(2193100221871225U1705254)和中央高校基本科研業務費(20720190042)的支持。

論文鏈接:https://www.pnas.org/content/118/39/e2102310118


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