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近紅外菁染料Cy5在分子示蹤、生物成像等領域應用廣泛。目前，Cy5共軛骨架的合成通常需要無水無氧、高溫輔助以及使用縮合劑等苛刻的反應條件，與細胞生長環境不相兼容。如何實現熒光染料分子在細胞環境中的原位可控合成一直是一個棘手的挑戰性難題，而多步化學反應的連續性、細胞內部組分復雜的微環境更是大大增加了解決該問題的難度。光化學手段的應用為遠程激活底物分子、調控目標產物的生成提供了機會。

南京大學化學化工學院馮福德教授和中科院化學所的王樹研究員合作，提出了一種新穎的光激活Cy5合成方法。與傳統Cy5合成方法不同，在本研究中，具有光敏性質的染料中間體1-(3-氨丙基) -2,3,3-三甲基-3-氫-吲哚（縮寫為TMI）同時作為底物和光催化劑，其側基被轉化為Cy5的共軛骨架。在化學機制上，氫原子轉移和邁克爾加成等化學反應參與了“準三聚”Cy5形成過程。 

 光激活TMI、合成Cy5的化學反應在水溶液中難以發生，但在活細胞特殊的胞內環境中能夠發生。通過內吞途徑，TMI隨血清蛋白被細胞攝取后在溶酶體中轉化為Cy5。在其他細胞器中，幾乎觀察不到Cy5的熒光信號。Cy5合成的光依賴性以及在溶酶體的高定位性，表明Cy5原位合成方法在時空分辨熒光成像領域具有很好的應用前景。

在活細胞細胞器中的光誘導Cy5合成方法具有多個方面的獨特優勢：1）僅使用一種外源性有機小分子；2）光輔助下，底物分子被激活后具有自催化能力，不需要引入其他光催化劑；3）反應過程耐受氧氣和谷胱甘肽等氧化或還原性物種，與細胞胞內微環境及生存溫度兼容；4）熒光背景低。該工作對近紅外Cy5熒光染料的原位合成策略的探索，為拓展Cy5在生物成像領域的應用提供了一種新思路。

該工作以“Photoactivated in situ Generation of Near Infrared Cyanines for Spatiotemporally Controlled Fluorescence Imaging in Living Cells”（Hot paper）為題發表在Angew. Chem. Int. Ed.（2021，https://doi.org/10.1002/anie.202103706）上，碩士研究生宋剛和博士研究生衡浩為文章共同第一作者，馮福德教授和王樹研究員為通訊作者。

參考資料：https://chem.nju.edu.cn/22/5b/c12639a533083/page.htm