碳碳鍵的合成是有機合成領域重要的研究課題。通過過渡金屬催化的偶聯反應可以高效、精準地實現碳碳鍵的合成,并且在精細化工、天然產物及藥物的合成中取得了廣泛的應用。現階段,碳(sp2)-碳(sp2)的成鍵反應已十分成熟,然而關于碳(sp3)-碳(sp2)鍵的合成研究發展相對滯后,具有一定的挑戰性。可見光是一種綠色、廉價、可再生的自然能源,將其與過渡金屬催化碳碳成鍵相結合的研究具有重要的科學意義和發展前景。鎳金屬因其低廉的價格、不易發生β-氫消除、豐富的價態變化等特點,使得可見光促進鎳催化偶聯反應的研究成為了近期的研究熱點。同濟大學化學科學與工程學院徐濤教授課題組致力于發展過渡金屬催化的不對稱成鍵新方法,該課題組近期發展出新的合成方法應用于有機硼化合物高效合成,相關研究成果發表于國際權威期刊《自然·通訊》(Nature Communications,Nat. Commun. 2021, doi : 10.1038/s41467-021-21947-1)上。
該課題組研究人員將可見光/鎳協同催化策略用于不對稱還原偶聯反應中,實現了傳統還原偶聯體系條件下無法實現的α-氯代烷基硼化合物的不對稱芳基化,合成一系列具有高光學活性的芐基硼酸酯類化合物。相比與傳統偶聯反應,該方法有效地避免了有機金屬試劑的使用,在底物的選擇上更加靈活,實用性更高。該方法更重要的特點是可以用于天然產物衍生物的后期修飾并保持優秀的立體選擇性。
徐濤教授為論文的唯一通訊作者,課題組博士后鄭璞睿為第一作者(獲得2020年超級博士后激勵計劃資助)。該項研究得到了國家自然科學基金、上海市浦江人才項目的支持。
論文鏈接:https://www.nature.com/articles/s41467-021-21947-1
參考資料
[1] 徐濤課題組發展可見光/鎳催化的不對稱還原反應用于有機硼化合物的高效合成https://chemweb.tongji.edu.cn/info/1158/4474.htm
聲明:化學加刊發或者轉載此文只是出于傳遞、分享更多信息之目的,并不意味認同其觀點或證實其描述。若有來源標注錯誤或侵犯了您的合法權益,請作者持權屬證明與本網聯系,我們將及時更正、刪除,謝謝。 電話:18676881059,郵箱:gongjian@huaxuejia.cn