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酰胺是一類便宜易得且性質穩定的化合物，在有機合成中被廣泛用作原料、中間體和胺的保護形式，仲酰胺還是C-H鍵活化的重要導向基團。然而由于酰胺是羧酸衍生物中親電活性最低的化合物，酰胺的直接轉化非常有挑戰性。自從2010年黃培強教授課題組報道叔酰胺的普適性直接還原雙烷基化（Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3037）和還原烷基化（Chem.- Eur. J. 2010, 16, 12792）以來，酰胺的直接轉化引起國內外諸多課題組的研究興趣。多個課題組報道了酰胺的還原官能化反應合成α-官能化胺。然而，所報道的方法大多依賴于使用化學計量的親電活化劑（如Tf₂O）或金屬氫化物（如Cp₂ZrHCl）。近年來，過渡金屬催化的酰胺還原官能化也得到了蓬勃發展。然而，不對稱催化的酰胺還原官能化卻未見報道。

近日，黃培強教授課題組在前期金屬銥催化的仲酰胺的還原官能化工作（Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 11354）基礎上，采用過渡金屬與小分子串聯催化的策略，發展了金屬銥與手性硫脲串聯催化的仲酰胺的不對稱還原氰基化和還原磷酰化反應。這是酰胺的首例催化不對稱還原官能化。反應具有較好的底物適用性和官能團兼容性，為構建具有高光學純度的手性α-氨基腈和α-氨基磷酸類化合物提供了一種簡便的新方法。同時，過渡金屬與小分子共催化策略的成功，也為新型酰胺不對稱轉化反應的發展提供了思路。

該研究工作是在黃培強教授和王愛娥副教授共同指導下完成，碩士研究生陳東煌、孫偉婷和祝呈捷為論文第一作者，博士研究生盧廣生和吳東坪參與部分工作。研究工作得到了國家自然科學基金（21931010）、國家重點研發計劃（2017YFA0207302）和教育部“長江學者和創新團隊發展計劃”以及福建省自然科學基金（2019J01018）的資助。

參考資料

[1] 金屬銥與手性硫脲串聯催化的仲酰胺的不對稱還原官能化https://chem.xmu.edu.cn/info/1274/10187.htm

[2] 論文鏈接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/anie.202015898