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聯芳基軸手性骨架（axial-chiral biaryls）是一類非常重要的結構單元，廣泛存在于活性天然產物、藥物分子、材料以及手性催化劑和配體中。因此，發展簡潔、高效的合成該類化合物的通用方法具有非常重要的研究意義。

圖1：鈀/手性降冰片烯協同催化構建聯芳基軸手性化合物和手性芴醇

周強輝課題組一直致力于高效有機合成研究。在前期研究的基礎上，他們發展了一種基于催化不對稱Catellani反應模塊化從頭構建聯芳基軸手性的新方法。該策略采用易得的芳基碘化物、芳基溴化物和烯烴（或炔烴、硼酸等）作為原料，在鈀/手性降冰片烯的協同催化下，以最高可達96%的收率和99%的對映選擇性得到一系列結構多樣化的聯芳基軸手性化合物（88個例子）。該反應具有如下優點：原料廉價易得、底物適用范圍廣、化學選擇性好、對映選擇性高且易于放大等。更重要的是所得的軸手性聯芳基產物可以很方便地轉化為創新的軸手性類配體及催化劑，在不對稱催化中具有重要的應用價值。例如，經過一步轉化所制備的新型軸手性膦-烯配體(phosphine-olefin ligand)，在鈀催化的不對稱烯丙基取代反應中表現出優秀的反應活性及對映選擇性。另外，所得的軸手性鈀中間體如果發生分子內的終止反應，可實現軸手性向中心手性的轉移，從而高效構建手性芴醇類化合物（chiral fluorenols），對映選擇性高達99%，為手性芴醇的合成提供了一種全新的方法（圖1）。

值得一提的是，催化不對稱Catellani反應是一個極具挑戰性的全新研究領域，目前僅有少數的研究報道。本文使用鈀/手性降冰片烯協同催化構建軸手性，通過非常簡單的手性降冰片烯作為唯一的手性源實現了軸手性的從頭構建，有效地彌補了現有策略的不足，也將推動催化不對稱Catellani反應的發展。

圖2：本項目部分成員合影，其中后排左一為周強輝教授，后排右一為劉澤水博士

原文鏈接：https://www.nature.com/articles/s41929-020-0494-1

周強輝課題組主頁：http://qhzhou.whu.edu.cn.