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圖一 廉價氟化試劑的設計開發

潘毅、王毅團隊利用工業原料三氟乙酸酐（TFAA）和三氟甲磺酸酐（Tf2O），開發了兩種穩定廉價的固體氟化試劑CF3-NHBC和IMDN-Tf。在溫和的光催化條件下，實現了炔烴和烯烴的三氟甲基氫化、氟硼化和氟芳基化等多種反應（圖一），為含氟功能分子的高效合成和后續改造提供了便利 (圖二)。

圖二 含氟砌塊的衍生化應用.

本院梁勇教授對這些反應機理做了充分的理論計算，揭示這些氧化還原活性試劑參與的催化循環歷程，闡明了關鍵自由基中間體的活性和反應的立體選擇性等問題（圖三）。 DFT理論計算佐證了NHBC體系中，氯肟基團容易拉動電子，在熱力學上有利于產生各種含氟烷基自由基和亞胺負離子，同時氯的離去也降低了整個體系的熵。而在IMDN-Tf體系中，伴隨三氟甲基自由基生成的咪唑作為路易斯堿，促進了硼試劑的解離，生成硼自由基中間體和氟硼化產物。

圖三 反應機理研究

該系列工作由化院博士生張為鋼、鄒震雷等人完成，由王毅副教授共同指導。項目得到國家自然科學基金（21772085 , 21971107）、江蘇省自然科學基金 (BK20170631) 、配位化學國家重點實驗室、人工微結構協同創新中心和江蘇省先進有機材料重點實驗室的經費資助。

文章鏈接：

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.201812192；

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.9b00444; 

https://www.nature.com/articles/s41467-020-16477-1.

課題組鏈接：https://molab.nju.edu.cn/